Quinta giornata di campionato per Sampdoria e Milan a Marassi, con i rossoneri che arrivavano nel catino ligure con la necessità di vincere per legittimare quanto di positivo si è visto negli ultimi 2 impegni di campionato. Tuttavia, a festeggiare è la squadra di Giampaolo, che sfrutta nella ripresa i gol di Zapata prima ed Alvarez nel finale per archiviare una partita tutto sommato dominata in lungo ed in largo. 

Montella che cambia poco rispetto all'11 titolare  di Milan-Spal, unici avvicendamenti Suso al posto di Andrè Silva e Bonaventura per Calhanoglu. Sampdoria che scende in campo col classico 4-3-1-2 scelto da Giampaolo. l'obiettivo dei blucerchiati è quello di mantenere l'imbattibilità e di continuare a giocare bene per divertiire i numerosi tifosi giunti allo stadio. 

Milan in estrema difficoltà in un primo tempo divertente che vede la formazione ligure dominare in mezzo al campo, in virtù dell'elevata reattività dei doriani che arrivano sempre per primi sulla palla. Prima parte di gara che vede i rossoneri soffirre il pressing dei giocatori di Giampaolo che fin da subito si rendono pericolosi. Pronti via! Secondo minuto di gioco, subito calcio di rigore per la Samp: Valeri si consulta col Var e decide giustamente di cambiare la sua decisione; al 6' minuto blucerchiati pericolosi con Quagliarella che sfrutta una palla persa ingenuamente da Bonucci sprecando tutto però peccando di lucidità con un cross fuori portata per Duvan Zapata. Centrocampo in netta difficoltà quello del Milan che nella prima frazione di gara perde numerosi palloni; specialmente Kessiè, autore di numerose disattenzioni che fanno soffrire la retroguardia del Milan, in particolare al 36esimo minuto quando arriva una grossa occasione per Duvan Zapata, che sfruttando l'ennesima disattenzione dell'ivoriano arriva al tiro in porta dribblando Bonucci, tiro che però viene ribattuto da Donnarumma. Nulla più da segnalare in un primo tempo che Montella dovrà analizzare attentamente durante l'intervallo e nel post partita.

Secondo tempo che inizia sulla falsa riga del primo, con la Sampdoria a fare la partita e un Milan che sembra leggermente scosso dalla brillante partita dei blucerchiati, i quali nei primi 20 minuti di gara tengono testa agli attacchi del Milan e si rendono pericolosi grazie alla prestazione particolarmente estrosa di Ramirez; al 23esimo minuto grande occasione per Kessiè che, lanciato a rete da Suso, si fa scippare palla da Torreira, autore di una sontuosa prestazione. Partita che si sblocca al 27esimo minuto con Duvan Zapata che sfrutta un clamoroso errore del suo omonimo Cristian, che invece di spazzare serve un assist a Duvan che non sbaglia e porta in vantaggio i blucerchiati, colpendo di destro sotto la traversa. Ultimo quarto d'ora di fuoco a Marassi, dove Montella capisce che c'è qualcosa che non va e sceglie di inserire Cutrone per Bonaventura e Calhanoglu per Suso. I disperati tentativi di pareggio del Milan sono confusi e poco lucidi e vengono sempre ribattuti dall'attenta difesa della Sampdoria che concede poco e niente all'attacco del Milan. Al 39esimo standing ovation per Ramirez, che viene sostituito da Verre. Milanisti privi di idee che non tirano mai in porta durante la partita e subiscono spesso contropiedi. 

Al 91 esimo minuto arriva il raddoppio della Samp che sfruttando l'ennesimo errore di Zapata riparte in contropiede e punisce la disattenta difesa del Milan con Ricky Alvarez, entrato da appena 21 secondi. Triplice fischio di Valeri, finisce una partita pessima da parte del Milan, con la seconda sconfitta stagionale degli uomini di Montella, che dovranno fare un esame di coscienza e resettare la pessima prestazione svolta, che frutta 0 punti. Sampdoria invece autrice di un'egregia partita sotto il punto di vista tattico, vincendo con merito e regalando una grande giornata di sport e divertimento ai tifosi blucerchiati. Milan che rimane dunque a 12 punti; Sampdoria che sale invece a 11 punti, con una partita da recuperare.